Když se Jess po prvé objevil ve Stars Hollow, hned bylo každému jasné, že přišel jednými milovaný, druhými nenáviděný„zlý chlapec“. Do městečka se přistěhoval ke svému strýci Lukeovi, a tak nepřekvapí, že po jistém čase mu začal pomáhat v jeho kavárně. Konec konců, musel přece též přispívat na chod domácnosti. To však pochopitelně znamenalo, že byl zrazu v denno denním kontaktě s Gilmorovými děvčaty, které mají u Lukea od nepaměti jak povědět,přechodné bydlení- a to nakonec s Rory, s kterou se překvapivě všem po jistém čase dali dokupy...