Deana hraje Jensen Ackles a do češtiny dabuje Filip Jančík.

Dean se narodil 24. ledna 1979 v Lawrence v Kansasu. Ze svého dětství si pamatuje velký požár, který zachvátil jejich dům, když démon zabil jeho matku, a chvíle kdy z ohně vynášel půlročního brášku. Tyto vzpomínky ho stále provázejí, i když to nikomu neříká. Po smrti matky stále cestoval s bratrem a otcem, který lovil duchy a další stvoření. Vždy měl na starost mladšího bratra Sama. Otce vždy poslechl na slovo, protože když to jednou neudělal, nechybělo moc a Sam mohl zemřít. Navíc ho velmi obdivoval a doufal, že jednou bude jako on. Později Deana i Sama začal otec cvičit na lov. Dean bere lov duchů jako "family bussines" (rodinný podnik) a nijak se tomu nebrání, narozdíl od svého bratra, který chtěl normální život a vydal se i přes protesty otce na vysokou školu. Ovšem jen do doby, kdy se za ním Dean vydal. Otec se v té době již několik dní neozval a tak začal mít strach a prosil bratra o pomoc při hledání. Nakonec se k němu Sam přidal navždy, protože ten samý démon, který zabil jejich matku, zabil tu noc i jeho přítelkyni Jessicu.

Od té doby spolu hledali nejen otce, ale i démona, který zabil Mary a Jessicu, a mimo to zabíjeli spoustu dalších stvoření, která jim přišla do cesty. Postupně se opět sbližovali a Dean opět cítil za mladšího bratra velkou zodpovědnost. Začal to brát tak, že "chránit Sama je jeho práce". Hlavně v té době, kdy Sam začal mít předtuchy, které se k překvapení obou skutečně děly. Když se dozvěděli, že Sam není jediný, komu zemřela matka u postýlky ve věku půl roku, a všichni, u kterých se tak stalo, mají zvláštní schopnosti, začali pátrat proč tomu tak je. Zjistili, že onen "žlutooký démon" má se všemi těmito dětmi plán. Od té doby bral Dean svou povinnost chránit bratra ještě vážněji. Později konečně našli otce, i když nějakou dobu ještě nelovili společně.

Deanovou největší vášní jsou ženy. Sukničkář je pro Deana slabé slovo. Ale jedinou vážnější známostí byl vztah s Cassií, které dokonce řekl, co skutečně dělá za práci. To však byla chyba, protože mu to moc nevěřila a rozešli se. V druhé sérii přeci jen svoje lovení dívek poněkud omezí, zřejmě vzhledem ke všem problémům a možná i proto, že se nejspíše zakoukal do Jo, dcery známé otce.

Dean už měl být ve skutečnosti dvakrát mrtvý. Poprvé, když se Samem lovili další stvoření, byl zasažen velmi vysokým proudem, který mu zničil srdce. Sammy chtěl za každou cenu bratra zachránit. I přes Deanovi protesty ("Ty mě nenecháš ani v klidu umřít!") se vydali k jakémusi léčiteli. K Deanovu překvapení si ze spousty lidí vybral jeho a skutečně ho vyléčil. I když později zjistili, že kvůli tomu zemřel jiný člověk, neboť to byla pouze práce "smrtky", kterého "spoutala" žena onoho léčitele. Podruhé téměř zemřel poté, co se s otcem a Samem vydal po stopě žlutookého démona. Ten posedl Johna, který tak málem zabil Deana. Když Sam otce postřelil, démon z něho odešel a všichni se vydali do nemocnice. Jenže při cestě jejich auto smetl náklaďák. Dean byl ve vážném stavu v bezvědomí a po nemocnici se procházel jako duch. Nezemřel, ale naháněla ho tam smrtka. Když už to vypadalo, že se Dean vydá s ní, zachránil ho otec. Pro záchranu syna byl schopen všeho, a tak vyvolal žlutookého démona a John mu za záchranu syna nechal kolt, který jediný ho mohl zabít, a svou duši (samozřejmě i život). Byl však jediný, kdo tušil, co má démon v plánu s lidmi jako je Sammy. Ještě než zemřel, stačil říct "znovu zrozenému" Deanovi, že musí bratra zachránit, nebo ho bude muset zabít, z čehož byl Dean opravdu zmatený. O chvíli později už jen spolu s bratrem přihlížel, jak jejich otec umírá. Pro oba to byla velká ztráta a dlouho se z toho nemohli zpamatovat. Dean tušil, že za smrt otce může on. Z doby, kdy jako duch bloumal po nemocnici si sice nic nepamatoval, ale věděl, že se z tak vážného stavu nemohl jen tak probrat a nic mu nebylo. A chvíli na to otec zemřel. Věděl, že to nebyl náhoda. Dával si to za vinu. Navíc stále před Samem tajil to, co mu otec řekl.

Když mu to po nějaké době konečně řekl, bratr byl v šoku. Ani jeden nikdy nečekal, že by otec mohl něco takového říct. Dean ale Samovi slíbil, že "i kdyby to bylo to poslední, co v životě udělá, tak ho zachrání". Později (ke konci druhé série), někdo unesl Sama. Podle stop síry Dean poznal, že to byl Démon. Sam byl na jednom odlehlém místě, spolu s dalšími lidmi s podobnými schopnostmi. Tam se dozvěděl, že mezi sebou musejí svést boj na život a na smrt, protože jen jeden z nich může přežít - a stát se velitelem armády žlutookého démona. Zrovna ve chvíli, kdy Dean konečně bratra našel, ho zezadu bodl jeden z lidí, kteří tam se Samem byli. Přeťal mu míchu a Sam zemřel. Dean ale nehodlal Sammyho ztratit. Vzal si do hlavy, že hlídat ho bylo jeho životním úkolem, a on zklamal. Byl schopný udělat cokoliv, jen aby jeho malý bráška žil. Aniž by to věděl, udělal téměř stejnou věc jako jeho otec. S jednou démonkou (setkal se s ní již v jednom z předchozích dílů) uzavřel dohodu. Vrátila Sama a za to jí Dean slíbil svou duši. Protože Dean na ženy působí jistým kouzlem, tak jak sama řekla "dostal lepší dohodu, než kdy měl jeho otec" - dostal rok života. Samozřejmě to rozhodně nechtěl Samovi říct, ale po velké bitvě na hřbitově, kdy se objevil Samův vrah a zabili žlutookého démona, vše prasklo. A Sam po počátečním šoku Deanovi slíbil, že ho z toho dostane.