Bailey Pickett (Debby Ryan) je chytrá dospívající dívka z fiktivního města Kettlecorn v Kansasu. V první epizodě hraje chlapce, aby se dostala na školu. Potom se ale prozradí, díky nácviku lodi. Cody se do Bailey zamiluje a neustále se v první sérii snaží Bailey získat. Je to zdánlivě perfektní holka od vedle. Bydlí v kajutě s London Tipton, ze kterých se později stanou nejlepší přátelé. Bailey je studentem Seven Seas High a navštěvuje třídu se svými novými přáteli Zackem, Codym, London, Marcusem a Woodym. Své rodné město opustila, protože nemohla vydýchat, že je tak malé. Jak Zack, tak Cody k ní mají náklonnost na začátku série, ale když se dozví Zack více o životě Bailey a jejím ex-příteli od pana Moosebyho nechá ji Codymu s tvrzením, že nosila příliš mnoho zavazadel. Cody se snaží několikrát v průběhu první sezóny přilákat Bailey, ale je neúspěšný, do crossover episody na konci první série, kdy s ní začne chodit díky lístkům na Hannah Montanna. Codymu tady dá první polibek.